Sinh ra và lớn lên ở Sault Ste. Marie, Oliphant học ngành thương mại và nghệ thuật tại Đại học Toronto, tốt nghiệp năm 1978, với bằng Cử nhân Thương mại. Trong khi ở trường đại học, anh chèo thuyền trong đội chèo thuyền nam Varsity, và tham gia vào âm nhạc và chính trị của sinh viên.

Oliphant sống ở Sherwood Park, Toronto cùng với chồng, Marco A. Fiola, giáo sư tại Đại học Ryerson.